1941年4月，《日苏中立条约》签订，日本借此切断了苏联对华军事援助。英、美依然奉行“中立方针”，日本决定趁此时机，动员其大部航空力量与新式精锐飞机，以“彻底攻击重庆方面的抗战力”，即所谓“102号作战”，或称“第五次内地空中进攻作战”，亦即1941年日本帝国主义对重庆展开的“战略航空大战”。

日军大本营为此下了最大赌注：“参加这次攻击的敌机，除在华的飞行第一团、第三团和飞行第六十战斗队外，还征调了驻在满洲用以准备对苏战争的第十二、第八十九重轰炸队，及驻在太平洋方面用以对付美英的第二十二航空兵队和第十一航空兵队（有最新的i式陆上攻击机约180架）”，投入这次行动。

日本军部显然是想借助其强大的空军进攻力，为迅速解决中国事变找到一条捷径。这一时期的“陪都反空袭”斗争，由此成为国民政府整个战略的一条重要战线。而这一时期的日军“陆海协同对（中国）内地的进攻作战”，也达到了自日机空袭重庆以来的“最”。

日军这次“战略航空大战”采用短时间、多架次、大批量的战斗部署，并辅以“零战”随时出动夜间攻击或拂晓突袭。因此，重庆各界斥之为“疲劳轰炸”。据日军公布的材料，从7月21日起到8月31日止，作战36天，仅为上年“101号作战”时间的三分之一。而在这36天中，对重庆市区的攻击有14次，攻击重庆时，共出动各军种、机种达2389架次，即对重庆的每一轮空袭平均多达160架次。日机共消耗炸弹约1500余枚，而重庆市区每次中弹均百余枚。不难想象重庆蒙受的伤亡损失如何巨大。其间有三轮空袭尤为密集惨酷：

5月7日，日机32架分两批袭渝在市区投弹百余枚，死伤13人，毁房百余间。9日，日机80架分三批袭渝，投弹300余枚，死伤百余人，毁房200余栋。10日，日机54架分两批袭渝，在市区附近投弹200余枚，死伤十余人，毁房百余间。

7月28日，日机90余架空袭重庆等地。29日，日机90余架。分三批袭渝，在新市区一带投弹，市民伤亡20余人，苏英驻华使馆均被炸。警报长达9小时未解除。30日，敌机约130架大规模空袭重庆，市区损失惨重。

8月7日，数百架次日机，不分昼夜以无六小时间隔对重庆实施长达一周的疲劳轰炸。市内水电断绝，人民断炊失眠。日本的目的在于摧毁大后方之生产力，动摇抗战意志，以战迫和。

在日本实施的“疲劳轰炸”中，最为引人注目的军事行动是日本空军轰炸重庆黄山蒋介石官邸。这是日军前所未见的一次针对国民政府首脑人物的直接攻击。

日军自空袭重庆之始，曾定下“捕捉、消灭敌最高统帅和最高政治机关”的毒计，黄山也划入了日本空军的攻击范围。著名南洋华侨领袖陈嘉庚，在1940年7月回国慰劳陪都军民期间，还记述了他本人在黄山官邸遭遇日机空袭的经历：二十九日午饭毕，适初次警报。不便辞回，均在客室闲谈中外事。…俄第二次警报复发，出门避往防空洞。余未执手杖便行。下坡数百步入洞内。约二点钟，警报解除，复上坡行，蒋委员长见余无手杖，将其手杖送余，余力辞不荻。蒋公空手与蒋夫人握手同行，其待余厚意和此，私情之感，终身不忘。蒋夫人再三致意，望华侨多捐助难童费，遂相辞而别。

由此可知，此际的日机空袭，因具体目标不明，日机距离尚远，其毒计并未得逞。一年之后，日本得到有关情报后，才真正实现了对黄山官邸的直接攻击。

史载：身居战略轰炸机队指挥官地位、出任第三飞行团团长的远藤三郎少将，“从离任回国的意大利大使的交谈中，获得了黄山官邸的位置，以及有关房瓦颜色的情报，事关敌将领和蒋介石的住所”，“目标不容怀疑”。

又载：“8月30日那天，蒋介石正在黄山官邸云岫楼召开军事会议。各战区的将军和参谋长云集在此”，“远藤得悉：只要进行轰炸，予以致命打击的情报”，认定这“的确是绝好的机会，于是规定了直接轰炸黄山蒋介石官邸的计划”。

8月30日，蒋介石在重庆南郊之黄山官邸召开军事会议。敌机猛炸黄山，炸死卫兵二人，重伤四人。同时，市内国民政府机关及首脑住地进行轰炸，欲以狂炸迫使国民政府屈服。重庆地方志学者记述称：“8月30日，日机200架，分十批空袭四川及重庆。正在举行军事会议的黄山蒋介石官邸被炸”。

日本学者前田哲男写道：“炸弹是在云岫楼西侧防空洞口附近爆炸。守卫在这里的两个卫兵当即被炸死，4人重伤，周围血迹斑斑”，“参加会议的人，连隆隆的机声都没听到，只是在紧迫的叫喊声和随之而来的爆炸声中跑出了会场”。“参加会议的人，踏着血迹躲进防空洞，以防第二次攻击”。

1956年2月在日本东京，原国民政府军委会参谋总长何应钦，会见了原驻华日本派遣军总司令冈村宁次，谈及当年日机对重庆的空袭：

冈村：您在重庆的时候，常常受到厉害的轰炸吧？

何应钦：是的，时常有炸。

冈村：府上受过轰炸么？

何：我住的地方炸中了两三次。

冈村：不是有防空洞么？

何：但若中了一个一千磅重的炸弹，就是进在防空洞，人也会晃动。这种情形前后有过三次。

随军出征的远藤三郎在回忆录中写道：“估计蒋介石在山庄，因此才轰炸官邸。虽然没有遭受敌战机的阻击，但敌高射炮火猛烈、准确，炮弹在飞机下方近处爆炸的冲击波，把飞机上人员震得不断跳离机座，已不可能低空进行轰炸。高水平轰炸当然难以命中目标。两天后，汉口日军收到蒋介石在孙中山纪念周上发表讲演，才知道日机这次对黄山官邸的直接攻击，远未达到“消灭敌最高统帅和最高政治机关”的预期目的。